秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取与检识:实验原理

1.概述

秦皮为木犀科植物苦枥白蜡树( Fraxinus rhynchophylla Hance.)、白蜡树( F. chinensis Roxb.)、尖叶白蜡树( F. szaboana Lingelsh.)或宿柱白蜡树( F. stylosa Lingelsh.)的干燥枝皮或干皮。秦皮为常用中药,《神农本草经》列为上品,味苦、涩、性寒,具有清热燥湿、清肝明目、止痢等功效,用于痢疾、泄泻、赤白带下、目赤肿痛等症。现代药理研究表明,秦皮对福氏、宋氏及史氏痢疾杆菌有抑制作用,并有止咳祛痰和平喘作用。商品中有以核桃楸树皮代用秦皮。

苦枥白蜡树皮中主要含有香豆素类化合物,其中七叶内酯(aesculetin)及七叶苷(aesculin)是抗痢疾杆菌的有效成分,另外还含有鞣质;碱液白蜡树皮含七叶内酯、七叶苷、秦皮苷(fraxin)、东莨菪素(scopoletin)、2,6-二甲氧基对苯醌和微量的N-苯基-2-萘胺;白蜡树皮含七叶内酯、秦皮素(fraxetin);宿柱白蜡树皮含七叶内酯、七叶苷、秦皮苷、丁香苷(syringin)、宿柱白蜡苷(stylosin)。

七叶内酯(aesculetin)又名秦皮乙素、七叶素、马粟树皮素、七叶亭、七叶树内酯、escu-letin、cichorigenin,分子式C ,分子量178.14。棱状结晶(冰醋酸)或叶针状结晶(真空升华),熔点为268~270℃,  为-30°(吡啶)。溶于稀碱液显蓝色荧光,易溶于热乙醇及冰醋酸、氢氧化钠溶液,可溶于乙醇、醋酸乙酯,稍溶于沸水,微溶于冷水,几乎不溶于乙醚、氯仿。七叶内酯具有还原性,与三氯化铁试剂有绿色反应,在日光下,其水溶液不显荧光。七叶内酯有止咳、祛痰、平喘作用,有较强的选择性抑制脂氧酶的活性。

七叶苷(aesculin)又名马粟树皮苷、七叶灵、七叶树苷、esculin、esculoside、bicolorin、escosyl,分子式C 15 16 ,分子量340.28。含有1.5分子结晶水,针状结晶(热水),熔点为205~206 ℃,  为-78.4°(c=3,50%二氧六环烷)。易溶于热水(1∶13),可溶于乙醇(1∶24),溶于热乙醇、甲醇、吡啶、乙酸乙酯和醋酸,微溶于冷水(1∶610),难溶于醋酸乙酯,不溶于乙醚、氯仿。在稀酸中可水解,水溶液具有蓝色荧光。

秦皮素(fraxetin):又名秦皮亭、白蜡树内酯、fraxetol。分子式C 10 ,分子量208.16。片状结晶(乙醇水溶液),熔点为227~228℃。溶于乙醇及盐酸水溶液,微溶于乙醚和沸水。

秦皮苷(fraxin)又名白蜡树苷、paviin、fraxoside。分子式C 16 18 10 ,分子量370.30。水合物为黄色针状结晶(水或稀乙醇),无水物熔点为205℃,微溶于冷水,易溶于热水及热乙醇,不溶于乙醚。

四种主要成分的结构见图4-15所示。

图4-15 秦皮中主要香豆素结构

2.提取原理

(1)溶剂提取法

利用七叶苷、七叶内酯均可溶于沸乙醇的性质,采用乙醇回流的方法将二者从药材中提取出来;再利用二者在乙酸乙酯中溶解度的差异进行分离。

(2)酸碱提取法

利用稀酸下可水解七叶苷为七叶内酯的性质。七叶内酯在碱性条件内酯环易开环,酸化后又闭环为内酯环。

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